2000 წელს ტოიოტამ საკუთარი SUV-ების ხაზის გაფართოება გადაწყვიტა და პირველად ისტორიაში Toyota Highlander შესთავაზა საზოგადოებას. დასაწყისისთვის Highlander საშუალო ზომის SUV კლასს მიეკუთვნებოდა, თუმცა 2013 წლიდან ის სხვა კატეგორიის ავტომანქანას მიეკუთვნება.
2000-2007 წლებში წარმოებული Highlander ოფიციალურად მხოლოდ მსოფლიოს სამ ქვეყანაში აშშ-ში, იაპონიასა და ავსტრალიაში იყიდებოდა. მეორე თაობის Highlander (2007-2013) უკვე განვითარების ახალ საფეხურზე გადადის, გაიზარდა მისი ზომები და შესაძლებლობები. ასევე 2007 წლიდან Highlander ჩინეთის ბაზრისთვისაც გახდა ხელმისაწვდომი, პარალელურად კი იაპონიაში Highlande-ის სახელწოდება ჩაანაცვლა Kluger-მა.
2013 წელს მესამე თაობის Highlander-ის წარმოება უმნიშვნელოვანესი განახლებით დაიწყო, რამაც მისი კლასის ცვლილება გამოიწვია და სრულად საოჯახო ავტომობილად ჩამოყალიბდა. 2013 წლიდან ავტომობილს დაემატა მგზავრებისთვის განკუთვნილი მესამე რიგი, სხვადასხვა უსაფრთხოების სისტემა და მულტიმედია. ავტომობილის პოპულარობამ და წარმატება ევროპული ბაზრის დაინტერესებაც გამოიწვია.
მე-4 თაობის Highlander სრულად გარდაიქმნა საოჯახო ავტომობილად. დახვეწილი უსაფრთხოების სისტემა TSS2.0ით, კომფორტისთვის საჭირო მულტიმედიით, ავტომობილის მართვის შესაძლებლობით და მძღოლის დამხმარე ტექნოლოგიები Highlander-ს თითოეული ოჯახისთვის სასურველ ავტომობილად აქცევს. მეოთხე თაობის Highlander ევროპულთან ერთად არაბული სახელმწიფოებისთვისაც იქნება ხელმისაწვდომი.
